Hvers vegna ekki?! segir í tíu þáttum söguna af hinni 18 ára Önnu, sem er um það bil að útskrifast úr framhaldsskóla og langar að verða fræg rappstjarna. Því miður er hún alger lúði auk þess sem hún stamar. Allir reikna með því að hún fari í háskólanám og leggi þar stund á mikilvæg fræði. Anna hefur sjálf litla trú á að draumurinn geti ræst, þar til dag einn að allt breytist. Eftir að æskuvinur pabba hennar fær hjartaáfall ákveður hann að hætta sem framkvæmdastjóri og elta draum sinn um að verða tískuhönnuður.

Þetta veitir Önnu hugrekkið til að elta eigin drauma og skrá sig í rapp-keppni sem helsta rappstjarna Eistlands, Genka, stendur fyrir. Fyrstu verðlaun eru plötusamningur og dýrðarljómi frægðarinnar. Ekki nóg með það heldur þarf Anna að takast á við bekkjargerpin, fyrstu ástina og fyrstu alvöru vinnuna, sem uppvaskari á næturvakt á veitingastað. Við það bætist svo að eldri bróðir hennar, Gustav, er óvart orðinn meðlimur í stórhættulegu gengi. Hinn uppátækjasami afi Önnu og yfirspennt mamma hennar bæta svo gráu ofan á svart.

Framhaldsskólalíf, hömlulaus ævintýraþrá, slagsmál, rifrildi, tónlist, fyrsta ástin, fyrstu alvöru ákvarðanirnar, og drama og þrár ungs fólks. Um þetta fjallar Hvers vegna ekki?!